2. Sezon 1. Bölüm : Summer, Kind of Wonderful

  Dizinin ikinci sezonunun açılış bölümünde Nate ve Serena birlikte olduklarını söyleyerek herkesi kandırır.Bu yolla Nate’in evli bir kadınla olan ilişkisini saklayıp, Serena’nın da Dan’le olan ayrılığının matemini gizlice tutmasını sağlarlar.Blair tatilden koluna yakışıklı bir delikanlı takıp gelir.Bu durum Chuck’ın kıskançlık krizleri geçirmesine ve helikopter pistinde Blair’ı terk etme kararını sorgulamasına neden olur.Dan yazı ünlü bir yazarın asistanlığını yaparak geçirmiştir.Ama artık geri dönüp, yazı ayrı geçirdikten sonra Serena’yla durumlarının ne olduğuna bakmaya karar verir.Yaz boyunca Blair’in annesinin firmasında stajer olarak çalışan Jenny, Hamptons'da White Party’ye gizlice katılma imkanı bulur.Blair’ın Avrupa’dan birlikte geldiği, yakışıklı sevgilisi James’i 'Patrick Heusinger', Nate’in evli sevgilisi Catherine’i ise Gilmore Girls, Joey ve ER’da karşımıza çıkan Madchen Amick canlandırıyor.Dizinin bir diğer sürprizi de Dan’in asistanlığını yaptığı yazarın, Bright Lights, Big City kitabının yazarı Jay McInerney tarafından canlandırılması.

2. Sezon 2. Bölüm : Never Been Marcused
  Bir asilzadeyle birlikte olmak, kendisinin de bu asaletin bir parçası olması nedeniyle gördüğü ilgi Blair’ın ayaklarını yerden keser.Oysa Chuck’ın onunla ve yeni sevgilisi Marcus’la ilgili başka planları vardır.Serena ve Dan son yakınlaşmalarının ilişkileri için neler getireceğini görmeden, bu durumu aileleri ve arkadaşlarıyla paylaşmamaya karar verirler.Nate ise kendinden büyük, seksi ve evli bir kadınla ilişki yaşamanın kötü yanlarını da deneyimlemeye başlar.

2. Sezon 3. Bölüm : The Dark Night

 Tüm şehirde yaşanan elektrik kesintisi Dan ve Serena’yı asansörde yakalar.İkili daha önce hiç konuşmadıkları sorunlarıyla asansörde kapana kısılmışken yüzleşir.Blair, Marcus’la ilişkilerindeki tutku eksikliği üzerine kafa yorarken, Chuck da Blair hariç hiçbir kadına karşı tutku duymadığını farkeder.Nate, Vanessa’ya karşı duyguları ve Catherine’le olan karmakarışık ilişkisi arasında bocalar.Eleanor Waldorf’un tasarımlarını eleştiren Jenny, dedikodu yaparken yakalanınca staj hakkını kaybetme riskiyle karşı karşıya kalır.

2. Sezon 4. Bölüm : The Ex Files

  Serena, Dan’in okula yeni gelen Amanda ile yakınlaştığını görünce Blair ve kızlar grubu Amanda’yla arkadaş olup, Dan’le aralarında başlayan romantizmi sabote etmeye karar verirler.Vanessa Catherine’in skandal yaratacak sırrını öğrenir ve Nate’e yardım edebilmek için Blair’ın entrika uzmanlığından yararlanıp, bilgi toplamaya çalışır.Lily bir kez daha kendisini eski sevgilisi Rufus’a geri çekilirken bulur.

2. Sezon 5. Bölüm : The Serena Also Rises

  Blair, annesi Eleanor Waldorf’un Moda Haftası’ndaki gösterisinde, Serena ve onun yeni sosyetik arkadaşı Poppy Lifton’a ön sıradan yer ayırması nedeniyle küplere biner.Serena’nın popüleritesi ve annesinin ihaneti karşısında çılgına dönen Blair, gösteriye sabotaj düzenlemeye karar verir.Bu sırada Chuck’la zaman geçirmeye başlayan Dan, karanlık tarafta olmanın kendi riskleri olduğunu öğrenir.Lily’yse yeni kocası Bart’ın ondan bir sır sakladığını öğrenir.Dizide Waldorf Show’a tasarımcı Michael Kors ve sosyetenin ünlü simalarından Tinsley Mortimer ve Cristina Cuomo konuk oluyor.

2. Sezon 6. Bölüm : New Haven Can Wait

 Blair’la kavga ettikten sonra Serena, her zaman Yale'e gitmenin hayalini kuran Blair’a rağmen, Brown Üniversitesi’ne gitmekten vazgeçerek, dekanından kişiye özel davetiye aldığı Yale’i ziyaret etmeye karar verir.Dan, üniversiteye tavsiye mektuplarından hiçbirinin gönderilmediğini öğrenir ve okula giriş şansını kurtarmanın yollarını arar.Chuck Yale ziyareti sırasında okulun gizli öğrenci örgütlerinden biri olan Skull and Bones üyeleri tarafından kaçırılır.Nate’se bir kız öğrenciyle takılır.

2. Sezon 7. Bölüm : Chuck In Real Life

  Vanessa, Catherine ve Marcus’un skandal yaratacak bir fotoğrafıyla Blair’a daha iyi bir insan olması için şantaj yapar.Blair’sa intikam için Chuck’ı baştan çıkartarak Vanessa’yı ayartmasını ister.Lily ve Bart çok pahalı bir ev partisi düzenler ve çocuklarının da bu partide basın önünde onların gurur duyacağı şekilde bulunmalarını ister.Ancak asi Serena henüz onların kurallarına göre oynamaya hazır değildir.Jenny ve Dan, Nate’in bütün arkadaşlarından sakladığı bir sırrını keşfeder.

2. Sezon 8. Bölüm : Pret - a - Poor - J

 Jenny kendine yeni bir manken arkadaş edinir.Agnes isimli bu arkadaş onu, tasarımlarını çalma girişiminde bulunan patronu Eleanor Waldorf’la yüzleşmesi ve hayatın çılgın tarafını keşfetmesi konularında yüreklendirir.Dan ve Serena, Rufus’un galerisindeki sergi açılışına arkadaş sıfatıyla birlikte gitmeye karar verir.Ancak işler sanatçı Aaron Rose’la Serena tanışınca ve ikilinin kimyası anında tutunca garip bir hal alır.Blair, Chuck’ı baştan çıkarmaya çalışır ama işler beklediğinden daha ileri gider.

2. Sezon 9. Bölüm : There Might Be Blood

  Serena, Lily ve Bart’ın onuruna düzenlenen hayır galasına konuğu olarak Aaron’ı davet eder.Ancak Aaron’ın ondan sakladığı sırrı keşfettikten sonra, onun gerçekten düşündüğü adam olup olmadığını sorgulamaya başlar.Blair, Yale’e girme şansını arttıracağını düşünerek, üniversitenin önemli bağışçılarından birinin 15 yaşındaki kızına bakıcılık yapmayı kabul eder.Bu sırada Jenny ve Agnes, Jenny’nin kariyerini yükseltecek ya da tamamıyla yerle bir edebilecek bir gerilla moda gösterisi planlamaktadır.

2. Sezon 10. Bölüm : Bonfire of the Vanity

  Blair annesinin hayatına yeni giren Cyrus Rose’u onaylamaz ve her şeyi göze alarak ikiliyi ayırmayı kendine görev edinir.Jenny, Agnes’ın yanına taşınır.İkili moda dünyasındaki planları için harekete geçer.Serena, Aaron’dan git gide daha fazla hoşlanmaya başlar.İkili arasında her şey iyi giymeye başlamışken, Serena’nın Aaron hakkında öğreneceği bir şey, ilişkilerinin bitmesine neden olabilir.Dan, Bart Bass hakkında daha fazla bilgi edinmek ve Vanity Fair’de onu ifşa edecek bir yazı yazıp yayınlatabilmek için önce kendine güvenini kazanmalıdır.Chuck, Dan’in ailesinin yanında fazla zaman geçirmeye başlamasının nedenini öğrenir.Dizinin bu bölümüne The Princess Bride, Kit Kittredge: An American Girl, Crossing Jordan ve Star Trek: Deep Space Nine’daki rolleriyle dikkat çeken oyuncu Wallace Shawn konuk oluyor.Şarkıcı Cindy Lauper de bu bölümde Gossip Girl’e konuk oluyor.

2. Sezon 11. Bölüm : The Magnificent Archibalds

  Şükran gününde annesinin yeni erkek arkadaşı Cyrus’ın bütün sevdiği gelenekleri berbat etmesine üzülen Blair, daha sonra olacaklardan habersizdir.Lily, istediklerini yaptıramazsa babasıyla görüşmeyi kesmeye karar veren Jenny ve Rufus’un arasını düzeltmeye çalışır.Serena, karışık geçmişi yüzüden Aaron’la ilişkisinde bir karar vermeye hazır değildir, ancak Dan kazara ağzından bir şeyler kaçırır.Nate tekrar babasıyla ilgili sorunlar yaşamaya başlayınca Vanessa ve Chuck ona yardım eli uzatır.Eric sonunda Bart’ın Lily’den sakladığı sırrı öğrenir.

2. Sezon 12. Bölüm : It's A Wonderful Lie

  Her yıl düzenlenen Snowflake Ball için birbirlerine en mükemmel partneri bulacaklarını iddia eden Blair ve Chuck iddiaya girerler.Aaron’ın eski sevgilisi Lexi’nin Dan’e ilgisini göstermesi, Serena’nın karışık duygular hissetmesine neden olur.Nate, Jenny ve Vanessa arkadaşlıklarını ve kalplerini riske atacak karışık bir durumun içine düşerler.

2. Sezon 13. Bölüm : O Brother, Where Bart Thou

  Yaşanan ani trajedi, Yukarı Doğu Yakası'nda yaşayan tüm gençlerin ve ailelerinin hayatını etkiler.

2. Sezon 14. Bölüm : In The Realm of the Basses

  Babasının ölümünden sonra Chuck'ın amcası Jack, Chuck'a yardımcı olmak amacıyla Yukarı Doğu Yakası'na gelir.Blair, şehirdeki en prestijli kadın klübü olan Colony Club'a kabul edilmeye çalışmaktadır.Jenny, Constance Billard'a geri döner.

2. Sezon 15. Bölüm : Gone With the Will

  Bart'ın vasiyetnamesi açıklanır ve Chuck, Bass Şirketi'nin CEO'su olarak şirketin başına geçer.Chuck koruyucu ebeveyni olarak Jack'in kalmasını kabul eder.Rufus ve Lilly'nin ilişkisi, Rufus'un hiç bilmediği oğlu ile ilgili detayları öğrenmeye çalışmak istemesiyle gerginleşir.Babasının son zamanlarındaki davranışlarından şüphelenen Dan ufak bir araştırma yapar ve Rufus ve Lily'nin sırrını öğrenir.

2. Sezon 16. Bölüm : You've Got Yale

  Serena, Blair'e B notunu veren yeni Shakespeare öğretmeniyle konuşur.Chuck, Bass Şirketindeki savaşında beklenmedik bir müttefikle işbirliği yapar.Nate ve Vanessa, operada romantik bir gece geçirirler.

2. Sezon 17. Bölüm : Carrnal Knowledge

 Blair, yeni öğretmeni Rachel'ı altetmek için sinsi bir plan hazırlar.Chuck, bir otel odasında uyanır, fakat hiçbir şey hatırlamamaktadır.Nate ve Vanessa, Chuck'ın bir gece önce yaşadıklarını hatırlaması için yardım ederler.Dan ve Serena, ilişkilerini birarada tumaya çabalamaktadırlar.